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m-Chloroperbenzoic acid → 4-[5-(3-Methyl-5-{[4-(methylsulfinyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,4-diazepan-2-one

HRID 1028138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028138
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:17]2[S:21][C:20]([N:22]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][NH:25][C:24](=[O:29])[CH2:23]3)=[N:19][CH:18]=2)[CH:5]=[C:6]([NH:8][C:9]2[N:14]=[C:13]([S:15][CH3:16])[CH:12]=[CH:11][N:10]=2)[CH:7]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:38])C=1>ClCCl.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+]>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:17]2[S:21][C:20]([N:22]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][NH:25][C:24](=[O:29])[CH2:23]3)=[N:19][CH:18]=2)[CH:5]=[C:6]([NH:8][C:9]2[N:14]=[C:13]([S:15]([CH3:16])=[O:38])[CH:12]=[CH:11][N:10]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 67239865HCID 67239865, Verbindung

Produkt 1

HCID 532512384-[5-(3-Methyl-5-{[4-(methylsulfinyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,4-diazepan-2-oneAusbeute 6,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 24477
Sodium Thiosulfate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 4-[5-(3-methyl-5-{[4-(methylsulfanyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,4-diazepan-2-one (50 mg, 0.117 mmol) stirring in dichloromethane (586 μL) at room temperature was added 3-chloroperbenzoic acid (27.6 mg, 0.123 mmol). Stirred for 3 hr. at room temperature, diluted with 10% Na2S2O3 (aq.), and washed with sat. NaHCO3 (aq.) and brine. The organic extracts were dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. Purified by reverse phase preparative HPLC (0:100 to 95:5 acetonitrile:water: 0.1% v/v trifluoroacetic acid modifier) to afford 4-[5-(3-methyl-5-{[4-(methylsulfinyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,4-diazepan-2-one (3.3 mg, 7.5 μmol, 6.36% yield) as a yellow solid. MS APCI: [M+H]+ m/z 443.1. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.67 (d, J=4.9 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.44 (d, J=4.9 Hz, 1H), 7.34-7.29 (m, 1H), 7.19 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 5.93-5.85 (m, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.46 (s, 2H), 2.93 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.16-2.01 (m, 2H), 1.25 (s, 3H). rhSYK activity=+++.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3 (aq.) and brine
  2. dry with materialThe organic extracts were dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurified by reverse phase preparative HPLC (0:100 to 95:5 acetonitrile:water: 0.1% v/v trifluoroacetic acid modifier)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6a592f66590427bb1f81754e687aab0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735417B2

Notizen zur Reaktion

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