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Dimethylformamide → 4-Ethoxy-1-fluoro-2-nitrobenzene

HRID 1028222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028222
CN(C=O)C.[F:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:13])=[CH:9][C:8]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15].[H-].[Na+].[CH2:19](I)[CH3:20]>C(OCC)(=O)C>[CH2:19]([O:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([F:6])=[C:8]([N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH:9]=1)[CH3:20]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6340IodoethaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 167518614-Fluoro-3-nitrophenol

Produkt 1

HCID 567772444-Ethoxy-1-fluoro-2-nitrobenzeneAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a DMF (10 mL) solution of 4-fluoro-3-nitro-phenol (628 mg), sodium hydride (purity: 55% or higher, 209 mg) was added in small portions at room temperature. After 30 minutes, ethyl iodide (0.38 mL) was added thereto at room temperature. After 2 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with saturated sodium bicarbonate and saturated brine, then dried over sodium sulfate, and then concentrated. The residue was purified by column chromatography (hexane/ethyl acetate) to obtain the title compound (685 mg, 93%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. waitAfter 2 hours
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate and saturated brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9e548aa4e894a189a0d38bdd6c2b12a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735425B2

Notizen zur Reaktion

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