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Acrylonitrile → Ethyl(2-cyanoethyl)phosphinic acid

HRID 1028248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028248
[CH2:1]([P:3]([OH:5])[OH:4])[CH3:2].[C:6](#[N:9])[CH:7]=[CH2:8].[O-]S(OOS([O-])(=O)=O)(=O)=O.[Na+].[Na+]>O>[CH2:1]([P:3]([CH2:8][CH2:7][C:6]#[N:9])(=[O:5])[OH:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7855AcrylonitrileHCID 62655Sodium PersulfateHCID 13411864Ethylphosphonous acid

Produkt 1

HCID 46929271Ethyl(2-cyanoethyl)phosphinic acidAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

564 g (6 mol) of ethylphosphonous acid (produced as in Example 1) are dissolved in 860 g of water and initially charged to a 5 l five-necked flask equipped with thermometer, reflux condenser, high-performance stirrer and dropping funnel. After heating the reaction mixture to 100° C., 371 g (7 mol) of acrylonitrile and 500 g of a 5% strength sodium peroxodisulfate solution (1.5 mol % based on acrylonitrile) are added dropwise at atmospheric pressure over 1 h. The water is then distilled off in vacuo. The residue is taken up in tetrahydrofuran and extracted. The insoluble salts are filtered off. The solvent of the filtrate is removed in vacuo and the residue is recrystallized from acetone to leave 732 g (83% of theory) of ethyl-(2-cyanoethyl)phosphinic acid as oil.

Aufarbeitung

  1. additioninitially charged to a 5 l five-necked flask
  2. customequipped with thermometer
  3. temperaturereflux condenser, high-performance stirrer
  4. distillationThe water is then distilled off in vacuo
  5. extractionextracted
  6. filtrationThe insoluble salts are filtered off
  7. customThe solvent of the filtrate is removed in vacuo
  8. customthe residue is recrystallized from acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-684351a4d0654d07a5715e72baae0f41
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735477B2

Notizen zur Reaktion

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