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Vinyl Acetate → Ethyl(2-acetoxyethyl)phosphinic acid

HRID 1028261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028261
[CH2:1]([P:3]([OH:5])[OH:4])[CH3:2].[C:6]([O:9][CH:10]=[CH2:11])(=[O:8])[CH3:7].[O-]S(OOS([O-])(=O)=O)(=O)=O.[Na+].[Na+]>O>[CH2:1]([P:3]([CH2:11][CH2:10][O:9][C:6](=[O:8])[CH3:7])(=[O:5])[OH:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7904Vinyl AcetateHCID 62655Sodium PersulfateHCID 13411864Ethylphosphonous acid

Produkt 1

HCID 46235412Ethyl(2-acetoxyethyl)phosphinic acidAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

564 g (6 mol) of ethylphosphonous acid are dissolved in 860 g of water and initially charged to a 5 l five-neck flask equipped with thermometer, reflux condenser, high-performance stirrer and dropping funnel. After heating the reaction mixture to 100° C., 602 g (7 mol) of vinyl acetate and 500 g of a 5% strength sodium peroxodisulfate solution (1.5 mol % based on vinyl acetate) are added dropwise at atmospheric pressure over 1 h. The water is then distilled off in vacuo. The residue is taken up in tetrahydrofuran and the insoluble salts are filtered off. The solvent of the filtrate is removed in vacuo. Chromatographic purification leaves 1.026 g (95% of theory) of ethyl-(2-acetoxyethyl)phosphinic acid being obtained as an oil.

Aufarbeitung

  1. additioninitially charged to a 5 l five-neck flask
  2. customequipped with thermometer
  3. temperaturereflux condenser, high-performance stirrer
  4. distillationThe water is then distilled off in vacuo
  5. filtrationthe insoluble salts are filtered off
  6. customThe solvent of the filtrate is removed in vacuo
  7. customChromatographic purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a00a39ae7eb34a309dc8c78877c0df8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735476B2

Notizen zur Reaktion

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