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Carbon tetrabromide → HCID 10384209, Verbindung

HRID 1028488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028488
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:13](O)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:22].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:13]([Br:22])[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 81654350HCID 81654350, Verbindung

Produkt 1

HCID 10384209HCID 10384209, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methyl [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)acetate (300 mg, 0.993 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (10 mL). The solution was cooled to 0° C. and CBr4 (659 mg, 1.986 mmol) was added followed by PPh3 (521 mg, 1.986 mmol). After 1 hour, the reaction was warmed to room temperature and stirred at room temperature for 1 hour. The reaction was filtered through a short plug of silica gel with CH2Cl2. The filtrate was concentrated and the residue was purified by flash chromatography with 5% EtOAc/hexanes to afford methyl [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](bromo)acetate. Rf=0.24 (5% EtOAc/hexanes). 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.02 (s, 2H), 7.87 (s, 1H), 5.41 (s, 1H), 3.83 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was warmed to room temperature
  2. filtrationThe reaction was filtered through a short plug of silica gel with CH2Cl2
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customthe residue was purified by flash chromatography with 5% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d49097bfa234be58f77262e47a3ba09
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735435B2

Notizen zur Reaktion

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