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Triethylamine → Benzene, 2-fluoro-4-methoxy-1-(1-methylethenyl)-

HRID 1028545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028545
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10](O)([CH3:12])[CH3:11].CS(Cl)(=O)=O.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]([CH3:12])=[CH2:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 134938442-(2-Fluoro-4-methoxyphenyl)-2-propanol

Produkt 1

HCID 53363740Benzene, 2-fluoro-4-methoxy-1-(1-methylethenyl)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)propan-2-ol from Step A (3.89 g, 21.14 mmol) in methylene chloride (50 ml) at 0° C., MsCl (1.95 ml, 25.4 mmol) and triethylamine (6.52 ml, 46.5 mmol) were added. The solution was stirred at 0° C. and then room temperature for 2 h. The solution was diluted with methylene chloride (100 ml), washed with water, and dried over sodium sulfate. The title compound was obtained as an oil after flash column using EtOAc:hexane=1:9 as the elute. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.25 (t, J=9.0 Hz, 1H), 6.68 (dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1H), 6.63 (dd, J=13, 2.5 Hz, 1H), 5.20 (d, J=17.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.18 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-783e0953c565453690f420b6ea16f435
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735435B2

Notizen zur Reaktion

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