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Bicarbonate Ion → (2-(2-Amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanol

HRID 1028949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028949
[NH2:1][C:2]1[C:11]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:18]3[C:23]([CH3:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[C:25]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[O:26])[CH:8]=2)[N:3]=1.[BH4-].[Na+].C(=O)(O)[O-]>C(Cl)Cl.CO>[NH2:1][C:2]1[C:11]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]2)=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:18]3[C:23]([CH3:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[CH:25]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[OH:26])[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 769Bicarbonate IonHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 67325753(2-(2-Amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanone

Produkt 1

HCID 67350995(2-(2-Amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

(2-(2-Amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanone (0.152 g, 0.359 mmol) was dissolved in a mixture of DCM (4.0 mL) and MeOH (5.0 mL). Sodium borohydride (0.041 g, 1.077 mmol) was added to the mixture in three portions (each portion added at 3 h intervals) and the mixture was stirred at ambient temperature. The mixture was treated with DCM (10 mL) and saturated aqueous bicarbonate (10 mL) and stirred for 20 min. The phases were separated and the organic layer was concentrated to afford a yellow solid (2-(2-amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanol which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionadded at 3 h intervals) and the mixture
  2. stirringstirred for 20 min
  3. customThe phases were separated
  4. concentrationthe organic layer was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e75227d403fb40a8980ffc01956449d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735384B2

Notizen zur Reaktion

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