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Acetone → (2-(2-Amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanol

HRID 1028965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1028965
[NH2:1][C:2]1[C:11]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:18]3[C:23]([CH3:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[C:25]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[O:26])[CH:8]=2)[N:3]=1.[BH4-].[Na+].CC(C)=O>CO>[NH2:1][C:2]1[C:11]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17]2)=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:18]3[C:23]([CH3:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[CH:25]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[OH:26])[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 4311764Sodium borohydride2×HCID 67325753(2-(2-Amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanone

Produkt 1

HCID 67350995(2-(2-Amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (ice bath) solution of (2-(2-amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl)(phenyl)methanone (0.246 g, 0.581 mmol, prepared as in Example 15, Step 1) in MeOH (10.0 mL) was added sodium tetrahydroborate (0.044 g, 1.162 mmol) in one portion. The reaction mixture was then allowed to warm to RT and stirred for 17 h (overnight). Additional 4 eq of NaBH4 was added and stirred for 7 h until the conversion was completed, determined by LCMS. Acetone was added to quench the excess NaBH4. The resulted solution was concentrated and dried in vacuum to afford crude (2-(2-amino-3-morpholinoquinolin-6-yl)-3-methylphenyl) (phenyl)methanol as light yellow solid which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 7 h until the conversion
  2. customto quench the excess NaBH4
  3. concentrationThe resulted solution was concentrated
  4. customdried in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b6ed755f8a544079d8d3d3aba8982a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08735384B2

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