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Ethyl Acetate → HCID 19900647, Verbindung

HRID 1029529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1029529
[C:1](Cl)(Cl)=[S:2].[CH3:5][C:6]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([S:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([NH:25][NH2:26])=[O:24])[CH:12]=[C:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:14]=1[OH:15])([CH3:8])[CH3:7].C(OCC)(=O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCCC1>[CH3:8][C:6]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([S:20][CH2:21][CH2:22][C:23]2[O:24][C:1](=[S:2])[NH:26][N:25]=2)[CH:12]=[C:13]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])[C:14]=1[OH:15])([CH3:5])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10040ThiophosgeneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 19609556HCID 19609556, Verbindung

Produkt 1

HCID 19900647HCID 19900647, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thiophosgene (0.34 mL, 4.40 mmol) is added dropwise to a -78° C. solution of 3-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]propanoic acid hydrazide (1.5 g, 4.40 mmol) in tetrahydrofuran (150 mL). The reaction mixture is stirred for 10 minutes then poured into a separatory funnel containing ethyl acetate and aqueous sodium bicarbonate. The organic phase is washed three times with water and once with brine. Drying the organic phase over magnesium sulfate and evaporation gives a heavy oil which is crystallized from ethyl acetate/hexane to afford 1.0 g (59%) of 5-[2-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]ethyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione, mp 123.5°-124.5° C.

Aufarbeitung

  1. additionthen poured into a separatory funnel
  2. washThe organic phase is washed three times with water
  3. customDrying the organic phase
  4. customover magnesium sulfate and evaporation
  5. customgives a heavy oil which
  6. customis crystallized from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29ce98242a8943e4b9042fb73de64fe8
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05102897

Notizen zur Reaktion

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