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Water → (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxymethylpyrrolidine

HRID 1029636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1029636
[H-].[Na+].[CH3:3]I.[Si:5]([O:12][C@H:13]1[CH2:17][N:16]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[C@H:15]([CH2:25][OH:26])[CH2:14]1)([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])([CH3:7])[CH3:6].O>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Si:5]([O:12][C@H:13]1[CH2:17][N:16]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[C@H:15]([CH2:25][O:26][CH3:3])[CH2:14]1)([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 11078078tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 15117246(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxymethylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of sodium hydride (60% in oil, 816 mg) and methyl iodide (4.9 ml) in tetrahydrofuran (50 ml), which was heated at 50°-60° C., was added dropwise a solution of (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine (5.2 g) in tetrahydrofuran (10 ml). After stirring for two hours, the reaction mixture was poured into a mixture of water and ethyl acetate, the organic layer was separated, washed in turn with saturated aqueous sodium sulfite and brine, dried over magnesium sulfate. Evaporation of the solvent gave an oil, which was chromatographed on silica gel (200 ml) eluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (4:1, V/V) to give (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxymethylpyrrolidine (4.5 g).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washwashed in turn with saturated aqueous sodium sulfite and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customEvaporation of the solvent
  5. customgave an oil, which
  6. customwas chromatographed on silica gel (200 ml)
  7. washeluting with a mixture of hexane and ethyl acetate (4:1, V/V)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e76b26e11be456abe287a565d7403c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05102877

Notizen zur Reaktion

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