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Hydrazine hydrate (1:1) → 4-(1-Hydroxyethyl)pyrazolidin-3-one

HRID 1029668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1029668
O.[NH2:2][NH2:3].[OH:4][CH:5]([C:7](=[CH2:13])[C:8](OCC)=[O:9])[CH3:6]>C(O)C>[OH:4][CH:5]([CH:7]1[CH2:13][NH:3][NH:2][C:8]1=[O:9])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 10855587Butanoic acid, 3-hydroxy-2-methylene-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 143142834-(1-Hydroxyethyl)pyrazolidin-3-oneAusbeute 71,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To hydrazine hydrate (38.6 g) was added dropwise a solution of ethyl 2-(1-hydroxyethyl)acrylate (106 g) in ethanol (20 ml) at 0° C. After the addition, the reaction mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 4 hours at the same temperature. The resulting reaction mixture was chromatographed on silica gel (2.2 l) eluting in turn with chloroform and a mixture of chloroform and methanol (8:1→2:1→1:1, V/V) to give 4-(1-hydroxyethyl)-3-pyrazolidinone (68 g).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. customThe resulting reaction mixture
  3. customwas chromatographed on silica gel (2.2 l)
  4. washeluting in turn with chloroform
  5. additiona mixture of chloroform and methanol (8:1→2:1→1:1, V/V)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1171f2b3ef34aa3a0358caba1e01006
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05102877

Notizen zur Reaktion

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