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1-(3-Fluoro-4-pyridinylamino)-5-phenylmethoxy-1H-indole → 1-(3-Fluoro-4-pyridinylamino)-1H-indol-5-ol

HRID 1029726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1029726
[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH:8][N:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:18]CC3C=CC=CC=3)=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:10]1.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH:8][N:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([OH:18])=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 199004641-(3-Fluoro-4-pyridinylamino)-5-phenylmethoxy-1H-indoleHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 199004851-(3-Fluoro-4-pyridinylamino)-1H-indol-5-olAusbeute 137,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

In a 500 ml Parr hydrogenation bottle, 10% Pd/C (1.0 g) was suspended in 50 ml ethanol, and to this was added a solution of 1-(3-fluoro-4-pyridinylamino)-5-phenylmethoxy-1H-indole (5.0 g) in 200 ml ethanol. The mixture was shaken at 50° C. under 50 psi hydrogen gas for two hours. After cooling, the mixture was filtered, and the filtrate was concentrated to give an oil (5.0 g) which was eluted on a silica gel column with ethyl acetate/dichloromethane (1:1) via HPLC. The desired fractions were combined and concentrated to give a crystalline solid, 3.5 g, m.p. 70°-73° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21665ff9206c436493bf5880b3acc1c8
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05102891

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