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5-[4-(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-yl-methoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione → Troglitazone

HRID 1030373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1030373
[OH:1][C:2]1[C:3]([CH3:31])=[C:4]2[C:9](=[C:10]([CH3:13])[C:11]=1[CH3:12])[O:8][C:7]([CH2:15][O:16][C:17]1[CH:30]=[CH:29][C:20]([CH2:21][CH:22]3[S:26][C:25](=[O:27])[NH:24][C:23]3=[O:28])=[CH:19][CH:18]=1)([CH3:14])[CH:6]=[CH:5]2.[H][H]>CO.[Pd]>[OH:1][C:2]1[C:3]([CH3:31])=[C:4]2[C:9](=[C:10]([CH3:13])[C:11]=1[CH3:12])[O:8][C:7]([CH2:15][O:16][C:17]1[CH:30]=[CH:29][C:20]([CH2:21][CH:22]3[S:26][C:25](=[O:27])[NH:24][C:23]3=[O:28])=[CH:19][CH:18]=1)([CH3:14])[CH2:6][CH2:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 150938375-[4-(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-yl-methoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dioneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 5591Troglitazone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 23938PalladiumLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure described in Preparation 58, 120 mg of 5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-chromen-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidine -2,4-dione (prepared as described in Example 32) were dissolved in 4 ml of methanol and, in the presence of 40 mg of 10% w/w palladium-on-carbon, it was reduced under 3-5 atmospheres (about 3-5 bars) pressure of hydrogen, to give the title compound. The melting point and nuclear magnetic resonance spectrum of this compound accorded with those of the compound obtained in Example 27(b).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12effecc9a5946fba3a22398a0a407cc
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05104888

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