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Pyridine → 5,7-dimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide

HRID 1031360
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1031360
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]2[N:9]=[C:10]([S:12](Cl)(=[O:14])=[O:13])[N:11]=[C:4]2[N:3]=1.[CH3:16][C:17]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([CH3:24])[C:18]=1[NH2:19].N1C=CC=CC=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]2[N:9]=[C:10]([S:12]([NH:19][C:18]3[C:20]([CH3:24])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=3[CH3:16])(=[O:14])=[O:13])[N:11]=[C:4]2[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 68962,6-DimethylanilineHCID 6112325,7-Dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 141551445,7-dimethyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamideAusbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.2. g (8.9 mmol) of 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonyl chloride, 1.01 ml (8.4 mmol) of 2,6-dimethylaniline, 0.7 ml (8.4 mmol) of dry pyridine and 4 mg of DMAP in 20 ml of CH2Cl2 was stirred at room temperature for 17 hours. The solvent was removed by evaporation and the residue was taken up in 0.5M NaOH. The solution was extracted with diethyl ether and the aqueous phase was acidified with 3N HCl to precipitate a solid. The solid was collected by filtration and dried in vacuo to yield 2.72 g (97 percent) of the desired product as a white solid, m.p. 263°-266° C. (decomp.): 1H NMR (DMSO--d6)δ10.4 (1H, broad S), 7.55 (1H, s), 7.2 (3H, s), 2.7 and 2.8 (3H each, s) and 2.1 (6H, s); IR (KBr) 3100, 2980-2780, 1628, 1540 and 1355 cm-1

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed by evaporation
  2. extractionThe solution was extracted with diethyl ether
  3. customto precipitate a solid
  4. filtrationThe solid was collected by filtration
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf2c84d0d76b4a0eb4f5b9ed333a1531
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04954163

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