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Iodoethane → 3-Dibenzylamino-6,7-difluoro-1-ethyl-1H-quinazoline-2,4-dione

HRID 10315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10315
[CH2:1]([N:8]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[N:9]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([F:21])=[C:15]([F:20])[CH:16]=2)[NH:11][C:10]1=[O:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH2:32](I)[CH3:33]>CN(C)C=O>[CH2:23]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[N:9]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([F:21])=[C:15]([F:20])[CH:16]=2)[N:11]([CH2:32][CH3:33])[C:10]1=[O:22])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 219790003-Dibenzylamino-6,7-difluoro-1H-quinazoline-2,4-dione

Produkt 1

HCID 219794283-Dibenzylamino-6,7-difluoro-1-ethyl-1H-quinazoline-2,4-dioneAusbeute 73,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 3-dibenzylamino-6,7-difluoro-1H-quinazoline-2,4-dione (Example 16) (0.43 g, 1.1 mmol) in 10 mL of N,N-dimethylformamide is added to a suspension of sodium hydride (0.05 g, 1.3 mmol) in 10 mL of N,N-dimethylformamide and stirred for 30 minutes. Ethyl iodide (0.13 mL, 1.6 mmol) is added, and the mixture is stirred at 25° C. for 18 hours. The reaction is quenched with 1 mL of water and concentrated in vacuo. The residue is dissolved in chloroform, washed with water, brine, and dried over magnesium sulfate. The solution is concentrated and purified via chromatography (SiO2, CHCl3) to give 0.34 g of the title compound as a solid, mp 133–135° C., MS CI, m/z 422 (MH+).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at 25° C. for 18 hours
  2. customThe reaction is quenched with 1 mL of water
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. dissolutionThe residue is dissolved in chloroform
  5. washwashed with water, brine
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. concentrationThe solution is concentrated
  8. custompurified via chromatography (SiO2, CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de33f49a4f9a4548b0cd9c65b986092f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094780B1

Notizen zur Reaktion

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