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Hydrochloric Acid → Ethyl 7-(cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylate

HRID 1032015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1032015
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[CH:9][C:10]([F:15])=[C:11](F)[CH:12]=3)[C:7](=[O:16])[C:6]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[C:22]([CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])#[N:23].[H-].[Na+].Cl>O.O1CCOCC1>[C:22]([CH:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:8]([C:7](=[O:16])[C:6]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[CH:5][N:4]2[CH:1]2[CH2:3][CH2:2]2)=[CH:9][C:10]=1[F:15])#[N:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7764Ethyl cyanoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 9817544Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 14422910Ethyl 7-(cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

8.8 g of ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylate and 5.1 g of ethyl cyanoacetate are initially introduced into 120 ml of dioxane. 1.74 g of NaH are added in portions. The mixture is then boiled for 3 hours, diluted with water and rendered acidic using HCl. It is extracted using methylene chloride. The organic phase is dried and concentrated. The residue is recrystallized from ethanol.

Aufarbeitung

  1. extractionIt is extracted
  2. customThe organic phase is dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue is recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d94367b147c9428c820b175f9eb184d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04956465

Notizen zur Reaktion

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