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Hydrochloric Acid → 1-[(Diphenylmethoxy)acetyl]-3-(methoxyphenyl)piperidine

HRID 1032347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1032347
[C:1]1([CH:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[O:8][CH2:9][C:10](Cl)=[O:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23](C2CCCNC2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.C([N:35]([CH2:38][CH3:39])[CH2:36][CH3:37])C.Cl.[CH2:41](Cl)Cl>O>[C:1]1([CH:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[O:8][CH2:9][C:10]([N:35]2[CH2:36][CH2:37][CH2:41][CH:39]([C:26]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[O:20][CH3:19])[CH2:38]2)=[O:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6344Dichloromethane2×HCID 8471TriethylamineHCID 110742303-(3-Methoxyphenyl)piperidineHCID 13111194(Diphenylmethoxy) acetyl chloride

Produkt 1

HCID 221656081-[(Diphenylmethoxy)acetyl]-3-(methoxyphenyl)piperidine
Ausbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.8 g (10.9 mmole) of (diphenylmethoxy) acetyl chloride in 25 cm3 of methylene chloride was added quickly to a solution of 2.1 g (10.9 mmole) of (3-(3-methoxyphenyl) piperidine [prepared using the B. M. Iselin and K. Hoffmann method, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 178] and 2.2 g (21.8 mmole) of triethylamine in 75 cm3 of methylene chloride. The solution was brought to reflux and maintained at reflux for 10 hours, then poured into a solution of 10cm3 of hydrochloric acid in 300 cm3 of water. The mixture was extracted with methylene chloride, washed with water and dried on sodium sulfate. After the solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was purified using silica gel chromatography (eluent,hexane-ethyl acetate, 1/1). There was obtained 3.3 g (yield: 73%) of 1-[(diphenylmethoxy)acetyl]-3-(methoxyphenyl)piperidine.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperatureto reflux
  3. temperaturemaintained
  4. temperatureat reflux for 10 hours
  5. extractionThe mixture was extracted with methylene chloride
  6. washwashed with water
  7. customdried on sodium sulfate
  8. customAfter the solvent was evaporated under reduced pressure
  9. customthe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47a90cf2b40f4cbf9d5ebe0bb2f160e1
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04957927

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