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Methyl Ethyl Ketone → Methyl 7-(3-chloropropoxy)-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate

HRID 1033633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1033633
[OH:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]2[CH2:6][CH2:7][CH:8]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[O:9][C:4]=2[C:3]=1[CH2:16][CH2:17][CH3:18].Br[CH2:20][CH2:21][CH2:22][Cl:23].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(C(C)=O)C>C(OCC)(=O)C>[Cl:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][O:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:5]2[CH2:6][CH2:7][CH:8]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[O:9][C:4]=2[C:3]=1[CH2:16][CH2:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneHCID 80061-Bromo-3-chloropropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13537867Methyl 3,4-dihydro-7-hydroxy-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 14722827Methyl 7-(3-chloropropoxy)-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 3,4-dihydro-7-hydroxy-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate (10 g, 40 mmol), 1-bromo-3-chloropropane (75 g, 48 mmol), and potassium carbonate (828 g, 60 mmol) were added to 100 ml of methyl ethyl ketone, and the reaction mixture was heated to reflux and stirred overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate, concentrated, and the crude product was chromatographed on silica gel using 20% ethyl acetate/80% hexane as eluant to give the product.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe crude product was chromatographed on silica gel using 20% ethyl acetate/80% hexane as eluant
  7. customto give the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-397e5e51548446329eaeb78aa3199de3
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05310951

Notizen zur Reaktion

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