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Beta-Alanine → N-(4-cyanophenyl)-N'-(2-carboxyethyl)urea

HRID 1034266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1034266
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([OH:6])=[O:5].[OH-].[Na+].CO.[C:11]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]=[C:20]=[O:21])=[CH:15][CH:14]=1)#[N:12]>C(OCC)(=O)C>[C:11]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:19][C:20]([NH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([OH:6])=[O:5])=[O:21])=[CH:17][CH:18]=1)#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1703804-Cyanophenyl isocyanate

Produkt 1

HCID 3018502N-(4-cyanophenyl)-N'-(2-carboxyethyl)ureaAusbeute 61,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Under a nitrogen blanket, a mixture of β-alanine (4.4 g; 49 mmoles), sodium hydroxide (2.0 g; 50 mmoles) and methanol (300 ml) was added rapidly to a suspension of 4-cyanophenylisocyanate (8.0 g; 55 mmoles) in ethyl acetate (300 ml). The mixture was stirred at 40° C. for 15 hrs and the volume was reduced to about 150 ml by distillation at reduced pressure. The solid was filtered off, washed with ethyl acetate and dried to yield 7 g of crude product. FAB-MS: MH+=232.

Aufarbeitung

  1. distillationthe volume was reduced to about 150 ml by distillation at reduced pressure
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. washwashed with ethyl acetate
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02df9b2501e04e6084da26d6c336e844
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05314902

Notizen zur Reaktion

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