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Hydroxyamine hydrochloride → 1-(5-Benzyl-5-azaspiro[2.4]hept-7-yl)ethanone oxime

HRID 10345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10345
[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][CH:13]([C:15](=O)[CH3:16])[C:10]2([CH2:12][CH2:11]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:19][OH:20]>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH2:14][CH:13]([C:15](=[N:19][OH:20])[CH3:16])[C:10]2([CH2:12][CH2:11]2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 21978858HCID 21978858, Verbindung

Produkt 1

HCID 723905271-(5-Benzyl-5-azaspiro[2.4]hept-7-yl)ethanone oximeAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(5-benzyl-5-azaspiro[2.4]hept-7-yl)ethanone (Example A2a, 3.93 g, 17.1 mmol) and hydroxylamine hydrochloride (1.78 g, 25.7 mmol) are stirred in pyridine (10 mL) at 90° C. After 20 hours, the reaction mixture is diluted with ethyl acetate and the organic layer is washed with saturated NaHCO3, water, and brine. The organic layer is dried with MgSO4, filtered, and the filtrate concentrated to afford 1-(5-benzyl-5-azaspiro[2.4]hept-7-yl)ethanone oxime as an oil (3.07 g). MSCI: m/z 245 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer is washed with saturated NaHCO3, water, and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eebca15bfe1a40339125a48548988faa
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094780B1

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