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Water → (11S)-11-Methyl-2-(prop-2-ynyloxy)-10,11-dihydro-8H-[1,4]oxazino[4',3':1,2]imidazo[4,5-c]quinolin-6-amine

HRID 1035567
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1035567
[NH2:1][C:2]1[C:11]2[N:12]=[C:13]3[CH2:18][O:17][CH2:16][C@H:15]([CH3:19])[N:14]3[C:10]=2[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([OH:20])[CH:8]=2)[N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:27](Br)[C:28]#[CH:29].O>CN(C=O)C>[CH3:19][C@@H:15]1[N:14]2[C:10]3[C:9]4[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:20][CH2:29][C:28]#[CH:27])[CH:8]=4)[N:3]=[C:2]([NH2:1])[C:11]=3[N:12]=[C:13]2[CH2:18][O:17][CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7842Propargyl bromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 58406167(11S)-6-amino-11-methyl-10,11-dihydro-8H-[1,4]oxazino[4',3':1,2]imidazo[4,5-c]quinolin-2-ol

Produkt 1

HCID 58406170(11S)-11-Methyl-2-(prop-2-ynyloxy)-10,11-dihydro-8H-[1,4]oxazino[4',3':1,2]imidazo[4,5-c]quinolin-6-amineAusbeute 44,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (11S)-6-amino-11-methyl-10,11-dihydro-8H-[1,4]oxazino[4′,3′:1,2]imidazo[4,5-c]quinolin-2-ol (100 mg, 0.370 mmol) dissolved in 15 mL of DMF was treated with cesium carbonate (241 mg, 0.740 mmol) and propargyl bromide (49 mg, 0.410 mmol) and stirred overnight at ambient temperature. The dark brown mixture was then poured into 150 mL of H2O and stirred for 30 minutes. The mixture was filtered to give a dark brown solid. Chromatography (SiO2, 0-30% CMA/CHCl3) followed by crystallization from ethyl acetate gave 51 mg of the title compound as an off-white solid, mp 184-186° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 minutes
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. customto give a dark brown solid
  4. customChromatography (SiO2, 0-30% CMA/CHCl3) followed by crystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb0bde8eb9a74b61bffcd6fb0041a8ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546383B2

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