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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 58486769, Verbindung

HRID 1036085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036085
Br[C:2]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][C:5]2[N:6]=[CH:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1.[NH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:15][N:14]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(#N)C.O1CCOCC1.O.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.Cl[Pd]Cl>[CH3:11][C:10]1[C:2]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([NH2:12])=[N:14][CH:15]=2)=[CH:3][C:4]2[O:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27565555-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amineHCID 58487139HCID 58487139, Verbindung

Produkt 1

HCID 58486769HCID 58486769, VerbindungAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11714597
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-5-methybenzoxazole (43) (91 mg, 0.43 mmol), 2-aminopyridine-5-boronic acid pinacol ester (11) (220 mg, 1 mmol), Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium (II) (A-Phos) (30 mg) and K3PO4 (127 mg, 0.6 mmol) in 1.5 ml ACN, 1.5 ml dioxane, 0.5 ml H2O was bubbled with argon before heated at 85° C. for 2 h. After cooling down to r.t., the reaction mixture was taken up in EA, washed with aq. NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, concentrated to dryness. The resulting red solid was dissolved in DCM and subjected to silica gel column purification using 0-100% B (A: hexane; B: EA) to furnish 79.9 mg 5-(5-methylbenzoxazol-6-yl)-2-pyridylamine (44) as orange solid (yield: 82.5%, purity>90%)

Aufarbeitung

  1. customwas bubbled with argon
  2. temperatureAfter cooling down to r.t.
  3. washwashed with aq. NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. dissolutionThe resulting red solid was dissolved in DCM
  7. customsubjected to silica gel column purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb448ae6670b4d73a00d7c5b47db9870
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546403B2

Notizen zur Reaktion

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