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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 58486752, Verbindung

HRID 1036088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036088
Br[C:2]1[C:11]([CH3:12])=[CH:10][C:5]2[N:6]=[C:7]([CH3:9])[O:8][C:4]=2[CH:3]=1.[NH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:16][N:15]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(#N)C.O1CCOCC1.O.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.Cl[Pd]Cl>[CH3:9][C:7]1[O:8][C:4]2[CH:3]=[C:2]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:14]([NH2:13])=[N:15][CH:16]=3)[C:11]([CH3:12])=[CH:10][C:5]=2[N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27565555-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amineHCID 58486775HCID 58486775, Verbindung

Produkt 1

HCID 58486752HCID 58486752, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11714597
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-2,5-dimethybenzoxazole (48) (148 mg, 0.65 mmol), 2-aminopyridine-5-boronic acid pinacol ester (11) (171 mg, 1.2 eq), bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium (II) (A-Phos) (55 mg) and K3PO4 (137 mg, 0.6 mmol) in 1.5 ml ACN, 1.5 ml dioxane, 0.5 ml H2O was bubbled with argon before heated at 85° C. for 2 h. After cooling down to r.t., the reaction mixture was taken up in EA, washed with aq. NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, concentrated to dryness. The resulting red solid was dissolved in DCM and subjected to silica gel column purification using 0-100% B (A: hexane; B: EA) to furnish 126 mg 5-(2,5-dimethylbenzoxazol-6-yl)-2-pyridylamine (49) as yellow solid (yield: 81%, purity>95%)

Aufarbeitung

  1. customwas bubbled with argon
  2. temperatureAfter cooling down to r.t.
  3. washwashed with aq. NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. dissolutionThe resulting red solid was dissolved in DCM
  7. customsubjected to silica gel column purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe3ed2db5c0243d3a0fa52f23b8733b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546403B2

Notizen zur Reaktion

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