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Diisopropylethylamine → N-(5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridin-2-yl)-2,6-difluorobenzamide

HRID 1036107
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036107
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[C:3]=1[C:4](Cl)=[O:5].[F:12][C:13]1([F:30])[O:17][C:16]2[CH:18]=[C:19]([CH3:29])[C:20]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([NH2:28])=[N:26][CH:27]=3)=[CH:21][C:15]=2[O:14]1.CCN(C(C)C)C(C)C>ClCCl.O1CCCC1.CO.[OH-].[Na+]>[F:30][C:13]1([F:12])[O:17][C:16]2[CH:18]=[C:19]([CH3:29])[C:20]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([NH:28][C:4](=[O:5])[C:3]4[C:2]([F:1])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=4[F:11])=[N:26][CH:27]=3)=[CH:21][C:15]=2[O:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 874382,6-Difluorobenzoyl chlorideHCID 584866525-(2,2-Difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 58486781N-(5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridin-2-yl)-2,6-difluorobenzamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Under an atmosphere of argon, 2,6-difluorobenzoyl chloride (32 mg, 0.2 mmol) was added to a stirred solution of 4 (24 mg, 0.1 mmol) and Hünig's base (95 μL, 70 mg, 0.5 mmol) in dichloromethane (1.0 mL) at room temperature. The reaction was stirred for 0.5 h. The solution was diluted with tetrahydrofuran (0.6 mL), methanol (0.4 mL) and 2 M sodium hydroxide solution (0.2 mL). The mixture was stirred and heated to 60° C. for 15 min then cooled to room temperature, diluted with dichloromethane (5 mL), dried with sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography (ISCO system, silica, 0-25% ethyl acetate in hexane) provided 5 (27.8 mg, 76%) as a solid: LRESIMS m/z 405.1 [M+H]+, calcd. for C20H13F4N2O3 405.1.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred
  2. temperaturethen cooled to room temperature
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce2f482919a542f399bd9b2b6a8fe3d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546403B2

Notizen zur Reaktion

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