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Dicyclohexylcarbodiimide → 2-(6-chloro-5-methylpyridin-3-yl)-N-(5-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)acetamide

HRID 1036194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036194
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=O)=[CH:4][C:3]=1[CH3:12].[N:13]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][C:14]=1[C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([NH2:25])=[N:23][CH:24]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:25][C:22]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:14]3[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][N:13]=3)=[CH:24][N:23]=2)=[O:11])=[CH:4][C:3]=1[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 552673572-(6-Chloro-5-methylpyridin-3-yl)acetic acidHCID 592592255-(Pyrazin-2-yl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 866579532-(6-chloro-5-methylpyridin-3-yl)-N-(5-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(6-chloro-5-methylpyridin-3-yl)acetic acid 86-7 (3.0 g, 16.2 mmol), 5-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-amine 86-3 (2.80 g, 16.2 mmol), 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (4 g, 19.44 mmol) and 4-(dimethylamino)pyridine (324 mg, 3.24 mmol) in DMF (45 mL) was stirred at room temperature for 10 hours. The reaction mixture was filtered to remove the solid and the filtrate was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated to dryness by rotary evaporation. The crude product was purified by silica gel flash chromatography, eluted with 5% methanol in dichloromethane to give 2-(6-chloro-5-methylpyridin-3-yl)-N-(5-(pyrazin-2-yl)pyridin-2-yl)acetamide 86-8 as pale yellow solid. MS m/z 340.2 (M+1); 1H NMR 400 MHz (DMSO-d6) δ 11.09 (s 1H), 9.31 (d, 1H, J=1.6 Hz), 9.11 (d, 1H, J=1.6 Hz), 8.72 (m, 1H), 8.63 (m, 1H), 8.51 (dd, 1H, J1=8.6 Hz, J2=2.4 Hz), 8.21 (m, 2H), 7.76 (d, 1H, J=1.6 Hz), 3.82 (s, 2H), 2.33 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customto remove the solid
  3. additionthe filtrate was diluted with ethyl acetate
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated to dryness by rotary evaporation
  7. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography
  8. washeluted with 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c87543e4b2d4220bf10a70421ae5cc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546396B2

Notizen zur Reaktion

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