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Water → N-(5-(4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-2-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetamide

HRID 1036235
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036235
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][C:15]([NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]4)=[CH:20][N:19]=3)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Br[CH2:31][C:32]#[N:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[C:32]([CH2:31][N:27]1[CH2:28][CH2:29][N:24]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:18]([NH:17][C:15](=[O:16])[CH2:14][C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:7]=4)=[CH:9][CH:10]=3)=[N:19][CH:20]=2)[CH2:25][CH2:26]1)#[N:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11534BromoacetonitrileHCID 584476702-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)-N-(5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 58447747N-(5-(4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-2-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)-N-(5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)acetamide 131-1 (39 mg, 0.10 mmol), 2-bromoacetonitrile (8 uL, 0.12 mmol) and Potassium Carbonate (28 mg, 0.20 mmol) in DMF (1 mL) was stirred at room temperature overnight. The mixture was poured into water (5 ml) and extracted with ethyl acetate (5 mL×3). The combined organic phases were dried over Na2SO4 and concentrated. The crude product was purified by reverse phase HPLC to give N-(5-(4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-2-(4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetamide 175. MS m/z 427.2 (M+1); 1H NMR 400 MHz (MeOD) δ 8.37 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.68 (d, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.48-7.44 (m, 3H), 7.36 (dd, 1H), 3.74 (s, 2H), 3.67 (s, 2H), 3.17 (t, 4H), 2.69 (t, 4H), 2.54 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (5 mL×3)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-418c3a07bdc8464ba197037b3b469775
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546396B2

Notizen zur Reaktion

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