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Pyridine → HCID 56966002, Verbindung

HRID 1036933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1036933
[CH3:1][C:2]1([CH3:20])[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([CH3:12])[CH:10]=2)[NH:5][CH:4]([C:13]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:14]=2[NH2:15])[CH2:3]1.N1C=CC=CC=1.[C:27]1([S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34])[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1>ClCCl.O>[CH3:1][C:2]1([CH3:20])[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([CH3:12])[CH:10]=2)[NH:5][CH:4]([C:13]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:14]=2[NH:15][S:33]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)(=[O:35])=[O:34])[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 67291611HCID 67291611, Verbindung

Produkt 1

HCID 56966002HCID 56966002, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4,4,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)aniline (150 mg, 0.56 mmol) and pyridine (0.5 mL) in dichloromethane (2 mL) was added benzenesulfonyl chloride (72 μL) at ice-bath under nitrogen. After addition, the resulting mixture was stirred at room temperature for 3 h. The reaction mixture was diluted with water, and extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was dried over anhydrous Sodium sulfate, removed the solvent under reduced pressure, the residue was purified by HPLC to give N-[2-(4,4,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl)-phenyl]-benzensulfonamide LC/MS m/e obsd. (ESI+) [(M+H)+] 407.3.

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layer was dried over anhydrous Sodium sulfate
  4. customremoved the solvent under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37da53b08962496883ee0ee70cc8face
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546427B2

Notizen zur Reaktion

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