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Diisopropylethylamine → N-(2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)propan-2-yl)-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)indolizine-8-carboxamide

HRID 1037135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037135
[NH2:1][C:2]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]2[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[O:11][B:10]([OH:15])[C:9]=2[CH:16]=1)([CH3:4])[CH3:3].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[Cl:50][C:51]1[CH:52]=[C:53]([C:59]2([C:76]([F:79])([F:78])[F:77])[O:63][N:62]=[C:61]([C:64]3[N:65]4[C:69]([C:70]([C:73](O)=[O:74])=[CH:71][CH:72]=3)=[CH:68][CH:67]=[CH:66]4)[CH2:60]2)[CH:54]=[C:55]([Cl:58])[C:56]=1[Cl:57]>C1COCC1.CC(=O)OCC>[OH:15][B:10]1[C:9]2[CH:16]=[C:5]([C:2]([NH:1][C:73]([C:70]3[C:69]4[N:65]([CH:66]=[CH:67][CH:68]=4)[C:64]([C:61]4[CH2:60][C:59]([C:53]5[CH:54]=[C:55]([Cl:58])[C:56]([Cl:57])=[C:51]([Cl:50])[CH:52]=5)([C:76]([F:79])([F:77])[F:78])[O:63][N:62]=4)=[CH:72][CH:71]=3)=[O:74])([CH3:4])[CH3:3])[CH:6]=[CH:7][C:8]=2[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[O:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 866854976-(2-aminopropan-2-yl)-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]-oxaborol-1(3H)-olHCID 866855245-(5-(3,4,5-Trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)indolizine-8-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 71575948
N-(2-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)propan-2-yl)-5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)indolizine-8-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(2-aminopropan-2-yl)-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]-oxaborol-1(3H)-ol (100 mg), HATU (277 mg, 0.73 mmol) and DIPEA (0.2 mL, 1.1 mmol) in THF (5 mL) can be added 5-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)indolizine-8-carboxylic acid (0.37 mmol). The reaction mixture can be stirred at rt overnight. EA can be added and the mixture can be washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue can be purified by prep-HPLC to give the final title compound.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture can be washed with brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue can be purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42c8a103220f4be28745f76b7e8d9193
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546357B2

Notizen zur Reaktion

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