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Lithium Hydroxide → 3-[4-(1-tert-Butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-phenyl]-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxylic acid

HRID 1037406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037406
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:14]=1[O:13][C:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[C:11]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]3([NH:31][C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)=[CH:23][CH:22]=1)[C:10]2=[O:39])=[O:4].[OH-].[Li+]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[C:35]([O:34][C:32]([NH:31][C:27]1([C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:11]3[C:10](=[O:39])[C:9]4[C:14](=[C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=4)[O:13][C:12]=3[C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:28][CH2:29][CH2:30]1)=[O:33])([CH3:38])([CH3:36])[CH3:37]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 67067838HCID 67067838, Verbindung

Produkt 1

HCID 670678653-[4-(1-tert-Butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-phenyl]-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxylic acidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[4-(1-tert-butoxycarbonylamino-cyclobutyl)-phenyl]-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxylic acid methyl ester (31 mg, 0.059 mmol) in THF (2 mL) was added a solution of 2 M aqueous lithium hydroxide (2 mL) and the reaction stirred at RT for 18 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to give the title compound as an off-white solid (30 mg, 100%). LCMS (Method G): RT=3.81 min, [M+H]+=512.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b5310bab0824061a5faa9ff234bd0ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546376B2

Notizen zur Reaktion

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