Hydrochloric Acid → (2-Amino-6-iodoquinazolin-4-yl)isoindolin-2-ylmethanone

HRID 1037679Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037679
[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][N:2]1[C:10](=[O:28])[C:11]([C:13]1[CH:18]=[C:17]([I:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[NH:20]C(=O)OC(C)(C)C)=O.[F-].[Cs+].C[Si]([N:35]=[C:36]=[N:37][Si](C)(C)C)(C)C.Cl>C(#N)C.ClCCl>[NH2:35][C:36]1[N:37]=[C:11]([C:10]([N:2]2[CH2:3][C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[CH2:1]2)=[O:28])[C:13]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([I:19])[CH:18]=2)[N:20]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 25953Cesium fluorideHCID 70473Bis(trimethylsilyl)carbodiimideHCID 59483457Tert-butyl {2-[2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-oxoacetyl]-4-iodophenyl}carbamate

Produkt 1

HCID 58457195(2-Amino-6-iodoquinazolin-4-yl)isoindolin-2-ylmethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

24.50 g of tert-butyl {2-[2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-oxoacetyl]-4-iodophenyl}carbamate are dissolved in 500 ml of acetonitrile under argon. 0.756 g of caesium fluoride is added, and 16.887 ml of bis(trimethylsilyl)-carbodiimide are added dropwise to the solution over 5 min. The mixture is stirred at room temperature for 15 min, and 400 ml of dichloromethane are added. After addition of 400 ml of hydrochloric acid (1N), the product precipitates out as a white solid. Yield: 14 g of (2-amino-6-iodoquinazolin-4-yl)-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)methanone; LC-MS retention time: 1.655 min;

Aufarbeitung

  1. customthe product precipitates out as a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4aa3e74dd777475db83a4de2f95cb280
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
Patentnummer
US08546565B2

Notizen zur Reaktion

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