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Trifluoroacetic acid → 1-Benzyl-3-dimethylaminomethyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 1038074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038074
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:10])[C:4]([CH2:6][N:7]([CH3:9])[CH3:8])=[CH2:5].CO[CH2:13][N:14]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[CH2:15][Si](C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1([CH2:6][N:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH2:5][CH2:13][N:14]([CH2:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:15]1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 206696872-Dimethylaminomethyl-acrylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 576861841-Benzyl-3-dimethylaminomethyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a cold solution of 2-dimethylaminomethyl-acrylic acid methyl ester (0.266 g, 1.86 mmol) and N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzyl-amine (1.43 ml, 5.59 mmol) in dichloromethane (25 ml) was added at 0° C. trifluoroacetic acid (83 μl, 1.12 mmol). The resulting solution was warmed to room temperature and stirred for 72 hours. Saturated aq. NaHCO3 (60 ml) was added to the reaction mixture and stirred for 10 minutes. Diluted with dichloromethane (50 ml) and the organic layer was separated. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica get eluting with a solution of ethyl acetate in hexanes (1:2) followed by CH2Cl2/MeOH/NH4OH (9/1/0.01) to give the title compound (400 mg, 78%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 minutes
  2. customthe organic layer was separated
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by column chromatography on silica
  7. customget
  8. washeluting with a solution of ethyl acetate in hexanes (1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88c25da0e3c54578a03b0f68e8958b8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546404B2

Notizen zur Reaktion

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