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Trifluoroacetic acid → 1-Benzyl-3-methoxypyrrolidine-3-carboxylic acid methylester

HRID 1038102
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038102
[CH3:1][O:2][C:3](=[CH2:8])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].CO[CH2:11][N:12]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:13][Si](C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH3:7][O:6][C:4]([C:3]1([O:2][CH3:1])[CH2:8][CH2:11][N:12]([CH2:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:13]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineHCID 536831Methyl 2-methoxyprop-2-enoate

Produkt 1

HCID 537153081-Benzyl-3-methoxypyrrolidine-3-carboxylic acid methylesterAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 2-methoxyacrylate (20.8 g, 179 mmols) and N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine (55 ml, 215 mmols) in dichloromethane (160 ml) was added at 0 C a solution of trifluoroacetic acid (2 ml) in dichloromethane (10 ml). The resulting solution was warmed to room temperature and stirred overnight. After concentration, the crude product was purified by column chromatography on silica gel eluting with a solution of ethyl acetate/hexanes/Et3N (1000:3000:4 to 1000:1000:3) to give the title compound (17.7 mg, 40%).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. customthe crude product was purified by column chromatography on silica gel eluting with a solution of ethyl acetate/hexanes/Et3N (1000:3000:4 to 1000:1000:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d44c664c49c4d29a3be8a5b59c8abf9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546404B2

Notizen zur Reaktion

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