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Water → 3-[4-fluoro-3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-1-trityl-5-nitro-1H-indazole

HRID 1038140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038140
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:15]=3)[N:10]([C:20]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[OH:39].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1(=O)O[CH2:49][CH2:48][O:47]1.O>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[CH:15]=3)[N:10]([C:20]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C:33]3[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[O:39][CH2:49][CH2:48][OH:47]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7303Ethylene carbonateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 68966783HCID 68966783, Verbindung

Produkt 1

HCID 689614523-[4-fluoro-3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-1-trityl-5-nitro-1H-indazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)-5-nitro-1-trityl-1H-indazole 7AU (1.25 g, 2.42 mmol), K2CO3 (402 mg, 2.91 mmol) and ethylene carbonate (2.6 mL, 24.00 mmol) in DMF (10 mL) was stirred in a sealed tube at 160° C. for 4 h and cooled to rt. H2O was added to quench the reaction. The resulting mixture was extracted with EtOAc, which was washed with H2O, brine, dried (MgSO4) and concentrated to give a yellow oil. Chromatograph on silica gel (4:1, hexanes/EtOAc) gave 3-[4-fluoro-3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-1-trityl-5-nitro-1H-indazole 14AX (1.4 g) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. customto quench
  3. customthe reaction
  4. extractionThe resulting mixture was extracted with EtOAc, which
  5. washwas washed with H2O, brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated
  8. customto give a yellow oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bf20c630ca747bab2c10e46dd9388b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546404B2

Notizen zur Reaktion

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