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Dimethyl Sulfoxide → 1-[5-(1,1-Dimethyl-2-oxo-ethyl)-isoxazol-3-yl]-3-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-phenyl}-urea

HRID 1038332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038332
CS(C)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[OH:11][CH2:12][C:13]([C:16]1[O:20][N:19]=[C:18]([NH:21][C:22]([NH:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]3[N:32]=[C:33]4[N:37]([CH:38]=3)[C:36]3[CH:39]=[CH:40][C:41]([O:43][CH2:44][CH2:45][N:46]5[CH2:51][CH2:50][O:49][CH2:48][CH2:47]5)=[CH:42][C:35]=3[S:34]4)=[CH:27][CH:26]=2)=[O:23])[CH:17]=1)([CH3:15])[CH3:14].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:15][C:13]([C:16]1[O:20][N:19]=[C:18]([NH:21][C:22]([NH:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:31]3[N:32]=[C:33]4[N:37]([CH:38]=3)[C:36]3[CH:39]=[CH:40][C:41]([O:43][CH2:44][CH2:45][N:46]5[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50][CH2:51]5)=[CH:42][C:35]=3[S:34]4)=[CH:29][CH:30]=2)=[O:23])[CH:17]=1)([CH3:14])[CH:12]=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 461867861-[5-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-isoxazol-3-yl]-3-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-phenyl}-urea

Produkt 1

HCID 462144741-[5-(1,1-Dimethyl-2-oxo-ethyl)-isoxazol-3-yl]-3-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-phenyl}-urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Alternatively, 1-[5-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-isoxazol-3-yl]-3-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-phenyl}-urea (I-4a) is prepared in the following manner. To a stirred mixture of dimethyl sulfoxide (1 equivalent) in anhydrous dichloromethane at −78° C. under an argon atmosphere is added dropwise oxalyl chloride (0.5 equivalents). After stirring for a further 20 to 40 min, compound 1-[5-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-isoxazol-3-yl]-3-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-phenyl}-urea (I-1) (0.3 equivalents) is added and the mixture is stirred at −78° C. Triethylamine (1-2 equivalents) is added, and the mixture is allowed to warm to rt, then the mixture is filtered through Celite and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel flash chromatography to afford 1-[5-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-isoxazol-3-yl]-3-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-phenyl}-urea (I-4a).

Aufarbeitung

  1. customAlternatively, 1-[5-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-isoxazol-3-yl]-3-{4-[7-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl]-phenyl}-urea (I-4a) is prepared in the following manner
  2. stirringthe mixture is stirred at −78° C
  3. filtrationthe mixture is filtered through Celite
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue is purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f369c10ceee4c628d7acaf761c7a118
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08551963B2

Notizen zur Reaktion

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