3-Aminophenol → 3-((5-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)oxazol-2-yl)amino)phenol

HRID 1038431

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038431
Cl[C:2]1[O:3][C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:5][N:6]=1.[NH2:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([OH:24])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1>CC(O)C>[F:14][C:13]([F:16])([F:15])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:4]2[O:3][C:2]([NH:17][C:18]3[CH:19]=[C:20]([OH:24])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[N:6][CH:5]=2)=[CH:8][CH:9]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 115683-AminophenolHCID 710603952-Chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole

Produkt 1

HCID 710602693-((5-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)oxazol-2-yl)amino)phenolAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole 31 (0.511 g, 2.06 mmol) and commercially available 3-aminophenol 8 (0.225 g, 2.06 mmol) in 2-propanol (20 mL) was heated to 80° C. for 14 h with stirring. Upon cooling, solvent was evaporated and silica column purified (Biotage) (Acetone/hexane as an eluent) to provide 3-((5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-2-yl)amino)phenol 32 (0.26 g, 40% yield) as a solid. MS (ES) m/z 321 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. customsolvent was evaporated
  3. customsilica column purified (Biotage) (Acetone/hexane as an eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c8d8ff7258e4ff3b77863c207b73e0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
Patentnummer
US08551992B2

Verknüpfte Notizen

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