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Hydrochloric Acid → HCID 86646552, Verbindung

HRID 1038776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038776
CC1C=C(C=CC=1C(F)(F)F)[C:5]([NH:7][C:8]1[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][C:15]2[CH:23]=[C:22]3[C:18]([CH:19]=[C:20]([C:27]([N:29]4[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:35][C:36]5[CH:41]=[CH:40][C:39]([O:42][CH2:43][C:44]([F:47])([F:46])[F:45])=[CH:38][CH:37]=5)[CH2:31][CH2:30]4)=[O:28])[N:21]3COC)=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:12][CH:13]=1)=O.[C:55]1(OC)[C:56](=[CH:59][CH:60]=[CH:61][CH:62]=1)OC.Cl.[CH3:66][OH:67]>>[CH3:5][N:7]([C:8]1[CH:9]=[N:10][C:11]([O:14][C:15]2[CH:23]=[C:22]3[C:18]([CH:19]=[C:20]([C:27]([N:29]4[CH2:30][CH2:31][N:32]([CH2:35][C:36]5[CH:37]=[CH:38][C:39]([O:42][CH2:43][C:44]([F:46])([F:45])[F:47])=[CH:40][CH:41]=5)[CH2:33][CH2:34]4)=[O:28])[NH:21]3)=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:12][CH:13]=1)[C:66](=[O:67])[C:61]1[CH:62]=[CH:55][C:56]([C:44]([F:47])([F:46])[F:45])=[CH:59][CH:60]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 7043VeratroleHCID 86646553HCID 86646553, Verbindung

Produkt 1

HCID 86646552HCID 86646552, Verbindung

Versuchsvorschrift

To a solution of M-methyl-N-[6-(1-methoxymethyl-2-{4-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzyl]piperazine-1-carbonyl}-1H-indol-6-yloxy)pyridin-3-yl]-4-trifluoromethylbenzamide (0.24 g, 0.31 mmol) in MeOH (12 mL) were added veratrole (0.43 g, 3.1 mmol) and 2 M HCl (6 mL), and the mixture was stirred under reflux for 7 hours. The solvent was evaporated in vacuo, and the residue was extracted with AcOEt. The organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt) to give 0.34 g of the title compound as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 7 hours
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. extractionthe residue was extracted with AcOEt
  4. washThe organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (AcOEt)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4deeadf43f34bd896e27e37f142ab11
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08551999B2

Notizen zur Reaktion

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