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1-Dodecanethiol → Dodecylsulfanyl-3-(2,4,6-trichloro-phenyl)-prop-2-en-1-ol

HRID 1039352
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039352
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[C:10]#[C:11][CH2:12][OH:13].[OH-].[Na+].[CH2:16]([SH:28])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27]>CN1CCCC1=O.C(OCC)(=O)C.O>[CH2:16]([S:28][CH:12]([OH:13])[CH:11]=[CH:10][C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:7][C:6]([Cl:8])=[CH:5][C:4]=1[Cl:9])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81951-DodecanethiolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 702047693-(2,4,6-Trichloro-phenyl)-prop-2-yn-1-ol

Produkt 1

HCID 67992103Dodecylsulfanyl-3-(2,4,6-trichloro-phenyl)-prop-2-en-1-olAusbeute 32,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(2,4,6-trichloro-phenyl)-prop-2-yn-1-ol (1.0 g; 4.2 mmol) in N-methyl-2-pyrrolidone (10 ml) and ethyl acetate (2 ml) at 2° C. was added sodium hydroxide (grind to powder) (0.19 g; 4.7 mmol). At 5° C. was added dropwise dodecanethiol (1.4 ml; 6.0 mmol). The reaction mixture was allowed to warm at 22° C. and was stirred for 30 min. The mixture was poured in water and ethyl acetate was added. Organic layer was washed three times with brine, dried over sodium sulfate and evaporated. The crude oil obtained was subject to flash chromatography (eluant: c-hexane/ethyl acetate 99:1 to 80:20) to afford 0.60 g (32% of theory) of dodecylsulfanyl-3-(2,4,6-trichloro-phenyl)-prop-2-en-1-ol as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washOrganic layer was washed three times with brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated
  4. customThe crude oil obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c06a6b2ba4e2431d9a1bcdc67adfc089
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552049B2

Notizen zur Reaktion

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