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Diisopropylamine → methyl (Z)-[4-[3-(4-tert-butyl-phenyl)-3-[4-[3-(pyrazol-1-yl)propynyl]phenyl]allyloxy]-2-methylphenoxy]acetate

HRID 1039505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039505
[CH2:1]([N:4]1C=CC=N1)[C:2]#C.C(NC(C)C)(C)C.[C:16]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23](/[C:26](/[C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([C:48]#[C:49][CH2:50][N:51]3[CH2:56]COCC3)=[CH:44][CH:43]=2)=[CH:27]/[CH2:28][O:29][C:30]2[CH:40]=[CH:39][C:33]([O:34][CH2:35][C:36]([OH:38])=O)=[C:32]([CH3:41])[CH:31]=2)=[CH:22][CH:21]=1)([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].[O:57]1CCC[CH2:58]1>[Cu]I>[C:16]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23](/[C:26](/[C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([C:48]#[C:49][CH2:50][N:51]3[CH:56]=[CH:2][CH:1]=[N:4]3)=[CH:44][CH:43]=2)=[CH:27]/[CH2:28][O:29][C:30]2[CH:40]=[CH:39][C:33]([O:34][CH2:35][C:36]([O:57][CH3:58])=[O:38])=[C:32]([CH3:41])[CH:31]=2)=[CH:24][CH:25]=1)([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7912DiisopropylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 117685231-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazoleHCID 23633559(Z)-[4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-3-[4-[3-(morpholin-4-yl)propynyl]phenyl]allyloxy]-2-methylphenoxy]acetic Acid

Produkt 1

HCID 86629317methyl (Z)-[4-[3-(4-tert-butyl-phenyl)-3-[4-[3-(pyrazol-1-yl)propynyl]phenyl]allyloxy]-2-methylphenoxy]acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator

Versuchsvorschrift

N-Propargylpyrazole (130 mg, 1.23 mmol) and diisopropylamine (0.40 mL, 2.85 mmol) were added to a solution of methyl (Z)-[4-[3-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-iodophenyl)allyloxy]-2-methylphenoxy]cetate (350 mg, 0.614 mmol; prepared as described in example 30) in tetrahydrofuran (10 mL). The mixture was degassed and copper(I) iodide (10 mg, 0.053 mmol) and bis(triphenylphosphine)alladium(II) dichloride (22 mg, 0.031 mmol) were added. The reaction mixture was stirred at ambient temperature over night, filtered and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography (silica gel Fluka 60, hexanes/ethyl acetate 4:1-3:1) yielding methyl (Z)-[4-[3-(4-tert-butylphenyl)-3-[4-[3-(pyrazol-1-yl)propynyl]phenyl]allyloxy]-2-methyl-phenoxy]acetate as brown oil.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed
  2. filtrationfiltered
  3. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by flash column chromatography (silica gel Fluka 60, hexanes/ethyl acetate 4:1-3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27201ec73ece4fc39f2fa518eb07e64c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08551993B2

Notizen zur Reaktion

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