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Diisopropylethylamine → N-((R)-5-Bromoindan-2-yl)-4-butoxy-N-methylbenzamide

HRID 1039644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039644
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][C@@H:6]([NH2:11])[CH2:5]2.[CH:12](N(C(C)C)CC)(C)C.[CH2:21]([O:25][C:26]1[CH:34]=[CH:33][C:29]([C:30](Cl)=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1)[CH2:22][CH2:23][CH3:24]>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][C@@H:6]([N:11]([CH3:12])[C:30](=[O:31])[C:29]1[CH:33]=[CH:34][C:26]([O:25][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:5]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1185614-Butoxybenzoyl chlorideHCID 112758701H-Inden-2-amine, 5-bromo-2,3-dihydro-, (2R)-

Produkt 1

HCID 66679860N-((R)-5-Bromoindan-2-yl)-4-butoxy-N-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-5-bromoindan-2-ylamine (hydrochloride; 3.50 g), diisopropylethylamine (5.0 ml) and dichloromethane (20 ml) was admixed at 0° C. with 4-butoxybenzoyl chloride (3.00 g). After 30 minutes, the reaction mixture was partitioned between water and dichloromethane. The organic phase was concentrated and the residue was stirred with diethyl ether. The resulting amide was methylated on the amide nitrogen according to method D. This afforded the product with the molecular weight of 402.33 (C21H24BrNO2); MS (ESI): 402 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between water and dichloromethane
  2. concentrationThe organic phase was concentrated
  3. customThis afforded the product with the molecular weight of 402.33 (C21H24BrNO2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50aaa5ee56104e12b4c964dbe13c2bee
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552199B2

Notizen zur Reaktion

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