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Dimethylformamide → Tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexanecarboxylate

HRID 1039932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039932
[OH:1][C:2]1([C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=2)[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.CN(C=O)C.C1C(=O)N([Br:32])C(=O)C1>O.C(OCC)(=O)C>[Br:32][C:17]1[S:16][C:15]([C:2]2([OH:1])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:12])[CH3:13])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]2)=[N:19][CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 67257275Tert-butyl 4-hydroxy-4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxylate

Produkt 1

HCID 70926225Tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexanecarboxylateAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a flask containing the product of Step 1 (925 g, 33 mmol) was added DMF (36 mL) and then n-bromosuccinimide (6.97 g, 32 mmol). The reaction was allowed to stir until complete by LCMS. The reaction was diluted with water and ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Flash chromatography was used for purification to yield tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexane-carboxylate (9.24 g, 25.5 mmol, 78% yield). MS ESI: [M+H]+ m/z 364.0.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customFlash chromatography was used for purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74185fe498664d66b3ef942ed999efba
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08551984B2

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