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Dichloromethane → HCID 67262301, Verbindung

HRID 1040017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1040017
[Si:1]([O:18][CH2:19][C:20]([C:23]1[S:24][C:25]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([N+:34]([O-])=O)[CH:29]=2)=[CH:26][N:27]=1)([CH3:22])[CH3:21])([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.ClCCl>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[Si:1]([O:18][CH2:19][C:20]([C:23]1[S:24][C:25]([C:28]2[CH:29]=[C:30]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[NH2:34])=[CH:26][N:27]=1)([CH3:22])[CH3:21])([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])([C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6344DichloromethaneHCID 67432598HCID 67432598, Verbindung

Produkt 1

HCID 67262301HCID 67262301, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Step 2 (461 mg, 0.892 mmol) in ethyl acetate (9 mL) was added Pd/C (10 wt %, 190 mg, 0.178 mmol), and the reaction vessel was charged with H2 (balloon) and stirred overnight, at which point LCMS analysis indicated complete conversion. Dichloromethane was added to deactivate the catalyst, and the mixture was filtered through a pad of Celite (ethyl acetate rinse) and concentrated in vacuo to provided 393 mg (0.807 mmol, 91%) of 3-[2-(1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropan-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]aniline as a light yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionthe reaction vessel was charged with H2 (balloon)
  2. filtrationthe mixture was filtered through a pad of Celite (ethyl acetate rinse)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-237c6332c0784aaa8da0e2a4a666b58d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08551984B2

Notizen zur Reaktion

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