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HCID 67431982, Verbindung → HCID 58456278, Verbindung

HRID 1040096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1040096
C(OC([N:8]([C:29]1[N:34]=[C:33]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:32]=[CH:31][N:30]=1)[C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:16]2[S:20][C:19]([CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:27])[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[N:18][CH:17]=2)[CH:12]=[C:13]([CH3:15])[CH:14]=1)=O)(C)(C)C>C(Cl)Cl.C(O)(C(F)(F)F)=O.ClCCCl>[CH3:27][C:22]([CH3:28])([CH2:21][C:19]1[S:20][C:16]([C:11]2[CH:10]=[C:9]([NH:8][C:29]3[N:34]=[C:33]([C:35]([F:38])([F:36])[F:37])[CH:32]=[CH:31][N:30]=3)[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[CH:12]=2)=[CH:17][N:18]=1)[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 67431982HCID 67431982, Verbindung

Produkt 1

HCID 58456278HCID 58456278, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Step 2 (390 mg, 0.708 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (8 mL)/TFA (2 mL) and stirred at room temperature for 90 min. The reaction was subsequently diluted with 1,2-DCE and evaporated to dryness. The residue was redissolved in EtOAc, washed with saturated NaHCO3 and brine, dried (Na2SO4), filtered and evaporated. Flash chromatography (0-50% ethyl acetate in hexanes) afforded 293 mg (92%) of methyl 2,2-dimethyl-3-[5-(3-methyl-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]propanoate as a yellow gum. MS ESI: [M+H]+ m/z 451.0. 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 10.23 (s, 1H), 8.80 (d, J=4.9, 1H), 8.00-7.88 (m, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.25 (d, J=4.9, 1H), 7.13 (s, 1H), 3.61 (s, 3H), 3.19 (s, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.18 (s, 6H). rhSYK activity=+++

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. dissolutionThe residue was redissolved in EtOAc
  3. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46a9fbda17eb46e9abeff0b12805ea97
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08551984B2

Notizen zur Reaktion

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