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10-(2-Methoxy-ethyl)-4-nitro-10-aza-tricyclo[6.3.1.0*2,7*]dodeca-2,4,6-triene → 10-(2-Methoxy-ethyl)-10-aza-tricyclo[6.3.1.0*2,7*]dodeca-2,4,6-trien-4-ylamine

HRID 1040678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1040678
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:15][CH:14]2[CH2:16][CH:7]([C:8]3[C:13]2=[CH:12][C:11]([N+:17]([O-])=O)=[CH:10][CH:9]=3)[CH2:6]1.[H][H]>CCO.C(Cl)Cl.[Pd]>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:15][CH:14]2[CH2:16][CH:7]([C:8]3[C:13]2=[CH:12][C:11]([NH2:17])=[CH:10][CH:9]=3)[CH2:6]1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6726358310-(2-Methoxy-ethyl)-4-nitro-10-aza-tricyclo[6.3.1.0*2,7*]dodeca-2,4,6-trieneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 6726456610-(2-Methoxy-ethyl)-10-aza-tricyclo[6.3.1.0*2,7*]dodeca-2,4,6-trien-4-ylamineAusbeute 142 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10-(2-Methoxy-ethyl)-4-nitro-10-aza-tricyclo[6.3.1.0*2,7*]dodeca-2,4,6-triene (75 mg, 0.30 mmol) in 8 ml EtOH and 2 ml methylene chloride in a Parr bottle was treated with 50 mg 10% Pd/C and subjected to hydrogen (g) at 40 psi for 2 h. The suspension was filtered and the solvent removed under reduced pressure to yield 10-(2-methoxy-ethyl)-10-aza-tricyclo[6.3.1.0*2,7*]dodeca-2,4,6-trien-4-ylamine (99 mg, 85%). LC/MS (ESI+): 233 (M+H)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered
  2. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bc437a59d664bb392df4af430a36911
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552186B2

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