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Acetyl chloride → 1-(3-Nitro-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-9-yl)-ethanone

HRID 1041698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1041698
[C:1](Cl)(=[O:3])[CH3:2].[N+:5]([C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]2[NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:10]=2[CH:9]=1)([O-:7])=[O:6]>CN(C)C1C=CN=CC=1.N1C=CC=CC=1>[N+:5]([C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]2[N:12]([C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:10]=2[CH:9]=1)([O-:7])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 672641803-Nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocycloheptene

Produkt 1

HCID 672644451-(3-Nitro-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-9-yl)-ethanoneAusbeute 91,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 1049Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetyl chloride (0.080 mL, 1.1 mmol) was added to 3-Nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocycloheptene (203 mg, 1.04 mmol) and 4-Dimethylaminopyridine (13 mg, 0.10 mmol) in Pyridine (3.5 mL) and the reaction was stirred at room temperature overnight. The mixture was partitioned between 20 mL EtOAc and 20 mL satd. sodium bicarbonate, the org. was then washed with 1N HCl (20 mL) and brine (20 mL), dried and conc. in vacuo to give 1-(3-Nitro-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-9-yl)-ethanone as yellow solids (225 mg, 91%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between 20 mL EtOAc and 20 mL
  2. washwas then washed with 1N HCl (20 mL) and brine (20 mL)
  3. customdried and conc. in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6018edc0231b4870ac793ba02aee9772
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552186B2

Notizen zur Reaktion

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