Diisopropylethylamine → HCID 86634081, Verbindung

HRID 1041747Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1041747
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[NH2:12].[Cl:13][C:14]1[N:19]=[C:18](Cl)[C:17]([Cl:21])=[CH:16][N:15]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CS(C)=O.C(Cl)Cl>[Cl:13][C:14]1[N:19]=[C:18]([NH:12][C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[O:5][CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[C:17]([Cl:21])=[CH:16][N:15]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2372592,4,5-TrichloropyrimidineHCID 30183712-(2-Methoxyethoxy)aniline

Produkt 1

HCID 86634081HCID 86634081, VerbindungAusbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylamine (800 mg) in DMSO (15 mL) was treated with 2,4,5-trichloropyrimidine (1.1 g) and DIEA (1.8 mL) for 16 hours. The mixture was diluted with DCM (50 mL) and washed with brine three times. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated. Silica gel chromatography provided 1.0 g of (2,5-dichloro-pyrimidin-4-yl)-[2-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-amine: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.48 (d, 1H), 8.28 (bs, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.06 (m, 2H), 6.95 (d, 1H), 4.20 (t, 2H), 3.75 (t, 2H), 3.42 (s, 3H); MS (m/e) 314 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine three times
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c4c06ca27224c558000697d9240e1e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
Patentnummer
US08552186B2

Notizen zur Reaktion

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