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Water → 2-[(Methylsulfonyl)methyl]-5-[4-nitro-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenoxy]pyridine

HRID 1042116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1042116
F[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[C:6]([CH:14]=1)[O:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]1.[CH3:18][S:19]([CH2:22][C:23]1[N:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=1)(=[O:21])=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[CH3:18][S:19]([CH2:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[C:6]([O:7][CH:8]3[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]3)[CH:14]=2)=[CH:27][N:28]=1)(=[O:21])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 533521804-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyranHCID 667261886-[(Methylsulfonyl)methyl]pyridin-3-ol

Produkt 1

HCID 667262242-[(Methylsulfonyl)methyl]-5-[4-nitro-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)phenoxy]pyridineAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(5-fluoro-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran (13.6 g) and 6-[(methylsulfonyl)methyl]pyridin-3-ol (13.9 g) in N,N-dimethylformamide (300 mL) was added potassium carbonate (39 g), and the mixture was stirred at 110° C. for 2 hr. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=0:100 to 50:50, volume ratio) to give the title compound (23 g, yield 95%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe obtained crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e95e18d375c14e71b7b563f0cea6476c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557805B2

Notizen zur Reaktion

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