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Dimethylformamide → 2,6-dichloro-N-[4-(1-chloromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide

HRID 1042933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1042933
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][NH:17][C:16](=[O:20])[CH:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5].[Cl:26][CH2:27]OC(Cl)=O.CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]([CH2:27][Cl:26])[C:16](=[O:20])[CH:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 62754Chloromethyl chloroformateHCID 711499232,6-dichloro-N-[4-(2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide

Produkt 1

HCID 866754212,6-dichloro-N-[4-(1-chloromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,6-Dichloro-N-[4-(2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide (1.62 g, 4.34 mmol) was suspended in 15 mL dichloromethone. Chloromethylchloroformate (0.672 g, 5.21 mmol) was added followed by 3 mL DMF. The mixture was stirred at room temperature for five hours. After diluting with 200 mL ethyl acetate, the organic phase was washed with saturated, aqueous sodium bicarbonate solution and brine, dried with magnesium sulfate and evaporated under vacuum. The crude 2,6-dichloro-N-[4-(1-chloromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide was used in the following step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with saturated, aqueous sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. customevaporated under vacuum
  4. customThe crude 2,6-dichloro-N-[4-(1-chloromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide was used in the following step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87a1733c1d9b406b9b84747d094b74e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08558001B2

Notizen zur Reaktion

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