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Benzyl chloroformate → HCID 86658527, Verbindung

HRID 1043401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043401
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([C:61]2[CH:66]=[CH:65][C:64]([O:67][CH3:68])=[CH:63][CH:62]=2)([C:55]2[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][CH:56]=2)[O:10][CH2:11][C@@H:12]2[C@@H:16]([OH:17])[C@:15]([F:19])([CH3:18])[C@H:14]([N:20]3[CH:28]=[N:27][C:26]4[C:21]3=[N:22][C:23]([NH:31][C:32]([C:47]3[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:53][CH3:54])=[CH:49][CH:48]=3)([C:39]3[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:45][CH3:46])=[CH:41][CH:40]=3)[C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[N:24][C:25]=4[O:29][CH3:30])[O:13]2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH:69]1[CH:74]=[CH:73][C:72]([CH2:75][O:76][C:77](Cl)=[O:78])=[CH:71][CH:70]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:77](=[O:78])([O:17][C@H:16]1[C@:15]([F:19])([CH3:18])[C@H:14]([N:20]2[CH:28]=[N:27][C:26]3[C:21]2=[N:22][C:23]([NH:31][C:32]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:45][CH3:46])=[CH:41][CH:40]=2)([C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:53][CH3:54])=[CH:49][CH:48]=2)[C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[N:24][C:25]=3[O:29][CH3:30])[O:13][C@@H:12]1[CH2:11][O:10][C:9]([C:61]1[CH:66]=[CH:65][C:64]([O:67][CH3:68])=[CH:63][CH:62]=1)([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=1)[C:55]1[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59][CH:60]=1)[O:76][CH2:75][C:72]1[CH:73]=[CH:74][CH:69]=[CH:70][CH:71]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86658528HCID 86658528, Verbindung

Produkt 1

HCID 86658527HCID 86658527, VerbindungAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of nucleoside 3 (2.52 g, 2.75 mmol) in anhydrous DCM (8 mL) was added DMAP (1.01 g, 8.2 mmol) and the solution was cooled at 0° C. in an ice-water bath. Cbz-Cl (0.77 g, 4.2 mmol) was added via a syringe to the mixture and resulted in a cloudy reaction mixture. The mixture was stirred at room temperature for 24 hours and sat. NaHCO3 (10 mL) was added. The mixture was partitioned in DCM and water. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to a white foam solid. The residue was purified via column chromatography (10˜60% EtOAc in hexanes) to afford 2.74 g product, 4, as a white foam solid (yield, 95%). 1H-NMR (CDCl3): δ 7.87 (s, 1H), 7.41-7.16 (m, 24H), 6.79-6.75 (m 8H), 6.28 (s, 1H), 5.65 (br, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.28 (d, 1 H), 3.79-3.71 (m, 15H), 3.55-3.52 (m, 1H), 3.39-3.36 (m, 1H), 0.93 (br, 3H).

Aufarbeitung

  1. customresulted in a cloudy reaction mixture
  2. customThe mixture was partitioned in DCM
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to a white foam solid
  5. customThe residue was purified via column chromatography (10˜60% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26c7ef46ab084bdcbb7e3be0114e1d76
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563530B2

Notizen zur Reaktion

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