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Diisopropylethylamine → (2S,4R)-methyl 1-((S)-2-((hept-6-enyloxy)carbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-methoxy-4-(2'-vinylbiphenyl-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate

HRID 1043423
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043423
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH3:25][O:26][C@:27]1([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]3[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=3[CH:48]=[CH2:49])=[CH:38][CH:37]=2)[CH2:31][NH:30][C@H:29]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])[CH2:28]1.[CH2:50]([O:57][C:58]([NH:60][C@@H:61]([C:65]([CH3:68])([CH3:67])[CH3:66])[C:62](O)=[O:63])=[O:59])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH:55]=[CH2:56].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:50]([O:57][C:58]([NH:60][C@@H:61]([C:65]([CH3:68])([CH3:67])[CH3:66])[C:62]([N:30]1[CH2:31][C@:27]([O:26][CH3:25])([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]3[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=3[CH:48]=[CH2:49])=[CH:38][CH:37]=2)[CH2:28][C@H:29]1[C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[O:63])=[O:59])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH:55]=[CH2:56]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 45378515(S)-2-((hept-6-enyloxy)carbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acidHCID 59266525(2S,4R)-methyl 4-methoxy-4-(2'-vinylbiphenyl-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 59266539
(2S,4R)-methyl 1-((S)-2-((hept-6-enyloxy)carbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-methoxy-4-(2'-vinylbiphenyl-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
Ausbeute 74,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HATU (248 mg, 0.652 mmol) was added to a solution of (2S,4R)-methyl 4-methoxy-4-(2′-vinylbiphenyl-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate (200 mg, 0.593 mmol), (S)-2-((hept-6-enyloxy)carbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid (201 mg, 0.741 mmol) and DIEA (0.311 mL, 1.778 mmol) in DCM (8 mL) and stirred at r.t. 60 hours. The reaction was evaporated and purified on the Biotage (10-40% EtOAc:Hex) to give (2S,4R)-methyl 1-((S)-2-((hept-6-enyloxy)carbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-methoxy-4-(2′-vinylbiphenyl-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate (260 mg, 0.440 mmol, 74% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.96-1.00 (m, 1H) 1.06-1.10 (m, 1H) 1.11-1.19 (m, 7H) 1.30-1.47 (m, 4H) 1.55-1.64 (m, 2H) 1.99-2.10 (m, 2H) 2.49-2.55 (m, 1H) 2.89 (d, J=13.05 Hz, 1H) 2.93-3.04 (m, 3H) 3.73-3.80 (m, 3H) 3.92-4.10 (m, 3H) 4.11-4.20 (m, 1H) 4.31-4.41 (m, 1H) 4.87-5.05 (m, 3H) 5.23 (dd, J=10.92, 1.13 Hz, 1H) 5.38-5.42 (m, 1H) 5.68-5.75 (m, 1H) 5.75-5.86 (m, 1H) 6.62-6.76 (m, 1H) 7.28-7.43 (m, 7H) 7.63-7.69 (m, 1H). LCMS: r.t.=2.25 min., [M+H]+=591 Phenomenex Luna S10 (3×50 mm); Solvent A=95% water—5% methanol—10 mM ammonium acetate, Solvent B=5% water—95% methanol—10 mM ammonium acetate; gradient=0% to 100% solvent B over 2 min. and then hold for 1 min.; 4 ml/min; inj. vol.=10 ul; wavelength=220 nm.

Aufarbeitung

  1. custom60 hours
  2. customThe reaction was evaporated
  3. custompurified on the Biotage (10-40% EtOAc:Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4f6c731cea44368941de8071dd0321c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563505B2

Notizen zur Reaktion

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