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Sodium Carbonate → 3-(4-(4-bromo-2-cyclopropyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-ylamino)-2-methylpropanenitrile

HRID 1043722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043722
[Br:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH:22]2[CH2:24][CH2:23]2)[N:5]([CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][N:10]=[C:9](Cl)[N:8]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:34][CH2:35][CH:36]([CH3:39])[C:37]#[N:38].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN1C(=O)CCC1>[Br:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH:22]2[CH2:24][CH2:23]2)[N:5]([CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][N:10]=[C:9]([NH:38][CH2:37][CH:36]([CH3:39])[C:35]#[N:34])[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 789473-Amino-2-methylpropanenitrileHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 866514084-(4-bromo-2-cyclopropyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy) methyl)-1H-imidazol-5-yl)-2-chloropyrimidine

Produkt 1

HCID 698104673-(4-(4-bromo-2-cyclopropyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-ylamino)-2-methylpropanenitrile
Ausbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-bromo-2-cyclopropyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)-2-chloropyrimidine (2.5 g, 5.8 mmol), DIEA (2.0 mL, 11.6 mmol), and 3-amino-2-methylpropanenitrile (1.49 g, 17.7 mmol) in NMP (10 mL) was treated with Na2CO3 (1.23 g, 11.6 mmol) and the resulting reaction mixture heated at 90° C. overnight. The reaction was allowed to cool to room temperature and was partitioned between EtOAc (75 mL) and water (100 mL). The layers were separated and the organic portion was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution (100 mL), brine (150 mL), dried (Na2SO4) and concentrated to a brown residue. Purification by flash chromatography (0-50% EtOAc-heptane) afforded 3-(4-(4-bromo-2-cyclopropyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-ylamino)-2-methylpropanenitrile (2.79 g, 5.8 mmol) as a white solid: LCMS (m/z) 477.1 (MH+), tR=0.98 minute.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. customwas partitioned between EtOAc (75 mL) and water (100 mL)
  4. customThe layers were separated
  5. washthe organic portion was washed with saturated aqueous NaHCO3 solution (100 mL), brine (150 mL)
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated to a brown residue
  8. customPurification by flash chromatography (0-50% EtOAc-heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b80b2ff4cc844196a7447ca400444b13
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563553B2

Notizen zur Reaktion

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